No se conocen con seguridad el lugar y año de su nacimiento. Fue organista de St Laurence, Ludlow, desde 1621 a 1622, de Dulwich College desde 1622 a 1624, y de Charterhouse  desde 1626 a 1643. Fue dado de baja de este último puesto en 1643, ‘habiéndose prohibido los órganos', pero se le otorgó una pensión anual el 15 de agosto de 1644. El matrimonio de Cosyn con Margett Rowley  se celebró el 16 de diciembre de 1603 en St Julian, Shrewsbury, haciendo pensar en posibles orígenes en Shropshire. Desde por lo menos 1641 vivió en Aldersgate y fue enterrado en St Botolph Aldersgate. 

Edición discográfica con una obra de Benjamin Cosyn

La reputación de Cosyn descansa principalmente en su papel como coleccionista y escribiente de música para teclado contemporánea en dos manuscritos importantes. La  primera fuente, ahora llamada ‘Cosyn Virginal Book' tiene un índice autógrafo fechado en 1620. Aquí, Cosyn no sólo compiló la mayoría de sus propios trabajos (conservados aquí solamente) sino también música de Tallis, Byrd, Bull y Orlando Gibbons, el último representado por el mayor número de obras para teclado contenidas en cualquier otra fuente. Una colección separada de música vocal  ‘for the kings Royall chappell’ está agregada al final del manuscrito y contiene servicios de cuatro partes de Bevin, Byrd, Gibbons y Weelkes, además de un "Venite" de Cosyn. La última fuente tiene un índice autógrafo fechado en 1652. En este manuscrito, Cosyn insertó una primitiva impresión de "Parthenia" antes de una colección manuscrita de música de teclado principalmente de Bull (qué podría ser de la mano de Bull), agregando 35 piezas de compositores contemporáneos y 15 suyas. Además de estas dos fuentes, la mano de Cosyn puede encontrarse también en manuscritos que pertenecieron al músico  y coleccionista de Londres Thomas Myriell. 

La colección de 1620 de Cosyn contiene preludios, partituras de plainchant, grounds, pavanas y galliardas, y variaciones sobre melodías populares. Aquí la influencia principal es la de Bull aunque Cosyn también adaptó la que probablemente es música para conjunto de Simon Ives, Thomas Lupo y Orlando Gibbons. Entre sus mejores obras está su música para virginales, como "What you will" y "My self", tienen éxito congraciándose con el encanto de la melodía original. Su música en la fuente de 1652 abarca los nuevos estilos en música de danza y proporciona notable evidencia una 'suite' de movimientos para teclado en la misma clave compuesta poco antes de la restauración. Siete piezas, al parecer solos de órgano, que están firmados ‘B.C ', puedes atribuirse a Cosyn, aunque no hay ningún otro ejemplo de piezas suyas en este género.