El año de nacimiento de Aichinger se deduce de la inscripción en su lápida en el claustro de la Catedral de Augsburgo; se da su edad a su muerte como 63 años. Todavía estaba en Regensburg en 1576, y en 1577 presentó una composición a la corte bávara en Munich y se le pagó por ella.

Aunque la capilla de la corte de Munich bajo Lassus reclutaba a menudo niños coristas de Regensburg, no hay ninguna evidencia concluyente de que Aichinger haya sido miembro. El 2 de noviembre de 1578 ingresó en la Universidad de Ingolstadt, que se había convertido en una fortaleza de influencia jesuita. Entre sus compañeros de estudio estaba Jakob Fugger, miembro de una de las familias más prominentes de Alemania del sur, y se creó con él una amistad para toda la vida. Probablemente continuó su entrenamiento musical en Ingolstadt (quizás bajo el organista Hans Pruckhman). En 1584 fue nombrado organista oficial de Jakob Fugger (I), tío de su amigo estudiante, donde trabajó junto a Hans Leo Hassler en el coro. En este puesto proporcionó música para la casa de Fugger, dirigió desde el órgano que su patrón había donado a St Ulrich, Augsburgo, y también llegó a ser conocido localmente como consultor de órganos. Mantuvo el puesto de organista evidentemente hasta su muerte, puesto que su sucesor, Elias Fabricius, es mencionado por primera vez en los archivos de la iglesia en 1628.

Algun tiempo entre 1584 y 1588 Aichinger viajó a Venecia, donde, patrocinado por Jakob Fugger (I), se volvió uno de los primeros alumnos alemanes de Giovanni Gabrieli; los primeros frutos de su estudio están contenidos en su "Sacrae cantiones" (1590), dedicado a su protector. Los archivos de matrícula de la Universidad de Siena muestran que ingresó allí el 15 de noviembre de 1586. Habiendo visitado Roma, volvió a Alemania, y el 21 de julio de 1588 entró de nuevo en la Universidad de Ingolstadt. Su música publicada de este periodo incluye varias piezas individuales escritas para las ocasiones especiales de la familia Fugger; "Sacrae cantiones" de 1595, por ejemplo, contiene un diálogo coral latino de ocho partes compuesto para la ordenación del joven Jakob en Augsburgo en 1592. En 1598 murió Jakob Fugger el mayor; Heinrich von Knöringen, que después puede haber sido principalmente responsable de la decisión de Aichinger de entrar en el sacerdocio, fue consagrado príncipe-obispo en la Catedral de Augsburgo; y Aichinger hizo un segundo viaje a Italia, llegando a Roma antes de diciembre. Se matriculó en la Universidad de Perugia en 1599, volvió a Roma en 1600 y estaba en Venecia en diciembre. En Roma se ganó el favor de Marquard von Schwenden (canónigo en Salzburgo, Augsburgo y Passau) a quien dedicó después su "Virginalia" (1607). Según el prólogo de este trabajo, el editor romano Simone Verovio le proporcionó los textos; probablemente por intermedio de Verovio y sus publicaciones tomó contacto con la canzonetta espiritual romana, estilo que influyó en muchas de sus obras posteriores a 1600.

Edición discográfica con una obra de Gregor Aichinger

Desde el tiempo de su retorno a Augsburgo, probablemente a comienzos de 1601, hasta su muerte, Aichinger vivió bajo el amparo de la iglesia. Trató un beneficio con el capítulo Catedralicio de Augsburgo en enero de 1600, mientras estaba todavía en Italia, y se le otorgó el beneficio de S María Magdalena, que incluía el puesto de 'vicarius chori'. Tomó las órdenes sagradas probablemente en Italia, aunque sólo se puede haber ordenado después de recibir el beneficio, pues sólo desde 1603 empieza a prefijar su nombre en sus publicaciones con las palabras ‘Reverendus Dominus '. Por entonces había renunciado ya a la música secular , un hecho anotado en el prólogo de su "Odaria lectissima" (1601), y en el prólogo de "Divinae laudes" (1602) hace referencia a la dedicación de su vida a Dios. Más tarde obtuvo beneficios adicionales, incluyendo una canonjía de la universidad de St Gertraud, Augsburgo. La seriedad con que tomó su profesión eclesiástica es mostrada por su publicación de un libro de meditaciones pías, "Thymiama sacerdotale" (1618). Continuó componiendo prolíficamente, y todavía mantuvo una asociación íntima con miembros de la familia Fugger: dedicó su "Solennia augustissimi corporis Christi" (1606) a la Sodalitas Corporis Christi, una organización católica de la que era miembro y cuyo fundador fue Marcus Fugger (II); y compuso su "Teutsche Gesenglein" (1609) mientras permanecía en el castillo de Johann Fugger en Babenhausen. El entierro del Emperador Rudolf II en la Catedral de Augsburgo en marzo de 1612 ocasionó probablemente la escritura del "Officium pro defunctis" de Aichinger; copiado en un gran libro de coros alrededor de 1613, esta obras apareció impresa después con una parte de continuo agregada. Aproximadamente se conocen 50 libros de su biblioteca personal  existentes: volúmenes de música italiana y obras sobre religión, filosofía, historia, geografía y medicina indican la gama amplia de sus intereses.

Proske caracteriza así a Aichinger y su compañero de trabajo Hassler en el coro de Fugger: "aunque Hassler sobresaliera en el intelecto y la originalidad, ambos maestros tenían en común que los dos combinaron los rasgos sólidos del arte alemán con las formas refinadas del genio italiano (Gabrieli), que floreció en aquel tiempo sobre todo en Roma y Venecia, y había caracterizado sus trabajos con una melodía más libre y armonía más fluida. Aichinger en particular se distingue por un calor y ternura que lindan en lo meloso, que por todas partes está impregnado de profunda devoción. Mientras tanto él no carece de sublimidad ni solemnidad; de verdad algunas de sus composiciones más largas satisfacen totalmente las demandas más estrictas del arte”.