Según una genealogía, su madre era Elizabeth, hermana de Henry, Lord Grey de Ruthin y 6º Conde de Kent, pero ella no es mencionada en ningún otro registro de la familia Grey (que se relacionó con los Derings a través del matrimonio). El relato habitual de su carrera es que era un católico convertido y entrenado en Italia, pero los estilos de su música y lo que se sabe de su familia  hace más probable que haya estudiado en Inglaterra y se convirtió después al catolicismo. El primer documento de la época sobre él es su solicitud para el grado de BMus de la Christ Church, Oxford, en 1610; en ella declara que había estado dedicado al estudio y práctica de la música durante diez años. En 1612 Sir Dudley Carleton, enviado inglés en Venecia, informa en una carta a Sir John Harrington (heredero de John, primer Lord Harrington de Exton) que un criado de Harrington, un Mr Dearing, había pasado algún tiempo recientemente en Venecia, estaba ahora en Roma y pensaba, él temía, en volverse católico. Probablemente parece que este Mr Dearing es el compositor, que ciertamente parece haber vivido alguna vez en Roma.

Edición discográfica de "Motetes" de Richard Dering

Como muchos músicos católicos ingleses del periodo, Dering decidió vivir en el extranjero. Hacia 1617 era organista del convento de monjas inglesas en Bruselas y todavía estaba allí en 1620; en esa época debe haber estado en contacto con Bull y Peter Philips, pero no hay ningún registro de esto. En 1625 fue nombrado organista de la Reina Henrietta Maria poco después de su matrimonio con Charles I, y en el mismo año es citado como 'músico para los laúdes y voces' del rey; también aparece en registros de la corte entre 1626 y 1630.

La música de Dering puede ser dividida en dos categorías, inglesa e italianizada. La música inglesa, de la que nada se publicó durante su vida, comprende música de iglesia anglicana, música para violas, dos madrigales y la "City Cries" y "Country Cries", que son fantasías para voces y violas. La música italianizada fue casi toda publicada y siempre incluye una parte de continuo: consiste en música de la iglesia católica y canzonettas y madrigales  italianos. Dering fue sin ninguna duda un compositor menor, pero escribió en una amplia variedad de estilos. La obras inglesas son comparables en estilo a las de sus contemporáneos Gibbons, Weelkes y –sobre todo en las fantasías y el madrigal de seis partes "If sorrow might"– John Ward. Los anthems en verso son prolijos y los full anthem restringidos en modulación: estos rasgos sugieren que fueran trabajos tempranos. Las danzas son encantadoras y tienden a ser elaboradas. Las fantasías son serenas y melodiosas, y Hughes llama la atención sobre su consistencia de estructura; aquellas en seis partes son particularmente impresionantes. Los "City Cries", como las obras similares de Weelkes y Gibbons, incorporan muchos lamentos callejeros de Londres; también incluyen muchas canciones de comerciantes. Los "Country Cries", que existen en varios manuscritos, son una sucesión vívida de escenas rurales, incluyendo la caza de la liebre y el faisán, así como un pregonero del pueblo y un castrador de cerdos, canciones de cosecha y mucho dialecto. Una referencia en ella a ‘the king's cart taker’ sugiere que fue escrita después de  1603, la fecha de la ascensión al trono de James I.

La música latina de iglesia de Dering y las canzonettas italianos y madrigales con continuo están fuertemente influenciados por la práctica italiana contemporánea (aunque no usó instrumentos o recitativos solos en ninguna parte). Los motetes de 1617, que decía haber escrito en ‘la primera ciudad del mundo' –probablemente Roma– son apasionados en expresión, no diferentes de las Cantiones sacrae de Schütz de 1625; la colección de 1618 (sub titulada ‘ad melodiam madrigalium elaborata') es menos intensa y hace pensar más en el estilo de Philips o Sweelinck. Los motetes para dos y tres voces fueron especialmente populares en Inglaterra después de 1625: fueron interpretados indudablemente en la capilla de Henrietta María, y Wood decía que eran la música favorita de Cromwell.