Se desconoce el lugar de su nacimiento. Según Thomas Ford fue ‘criado bajo el Capt Cook' en la Capilla Real. Se matriculó en la Christ Church, Oxford, el 4 de abril de 1674, obteniendo después los grados de BA (1677), MA (1680) y BD (1682). Fue capellán de Christ Church desde 1679 a 1711, aunque los libros del college sugieren que  después de 1700 estuvo presente raras veces; desde el 22 de diciembre de 1691 hasta su muerte fue canónigo menor de la Catedral de St Paul, Londres, donde también llegó a ser sacristán y sochantre.

Estwick perteneció al Mermaid Tavern music club de Oxford y en 1725 es mencionado como miembro fundador de la Academy of Vocal Music (1732). A pedido de los amantes de la música para las celebraciones del día de Santa  Cecilia, el 27 de noviembre de 1696, predicó un sermón titulado "The Usefulness of Church-Musick" (publicado en Londres, 1697). Estwick fue nombrado vicario de St. Helen's, Bishopsgate, en 1701, y rector de St. Michael's, Queenhithe, en 1712, pero continuó realizando sus deberes con la coral de la catedral hasta poco antes de cumplir ochenta y tres años de edad. 

Las canciones de actuación de Estwick muestran que compartió con su amigo Henry Aldrich el interés por la música italiana. Breves ritornellos para dos violines puntúan a menudo los solos vocales, y la longitud de la frase tiende a ser regular. Hace uso eficaz de la armonía cromática: a veces para variedad, como en los largos movimientos de motivos bajos que constituyen muchas de las fiestas de julio, y a veces como elementos de un modelo formalmente determinado de modulación, como en el preludio de "O María, O diva".

Sus dos canciones solas (h. 1682) son de estilos contrastantes, una declamatoria y la otra lírica. Thomas Hearne escribió que Estwick era ‘reconocido por entender la Música tan bien como cualquier hombre en Inglaterra'; escritores posteriores, como William Hayes, ensalzaron sus poderes como intérprete, que conservó hasta la vejez, y su carácter  personal.