Era un sacerdote católico romano. Según su "Relation of Ten Years’ Travells in Europe, Asia, Affrique, and America" (Londres, 1656), viajó extensamente durante los años 1640 y 1650, de acuerdo a cartas escritas a sus amigos y patronos durante sus viajes. No fue exitoso como poeta ni dramaturgo y es mejor recordado como el blanco de dos sátiras: " Flecknoe, an English Priest at Rome" de Andrew Marvell, y "MacFlecknoe", de Dryden.

Viajó luego al Levante, y en 1648 cruzó el Atlántico hasta Brasil, país del que da una descripción detallada. A su regreso a Europa entró en la residencia de la duquesa de Lorraine en Bruselas. En 1645 regresó a Inglaterra. 

La importancia de Fleckno para la historia de la música descansa en sus dos óperas: "Ariadne Deserted by Theseus and Found and Courted by Bacchus" (Londres, 1654) y "The Marriage of Oceanus and Brittania" (Londres, 1659). Ninguna parece haber sido realizada y la música de ambas está perdida. El libreto para "Ariadne", publicado dos años antes que "The Siege of Rhodes" de Davenant, describe la obra como ‘una pieza dramática apta para música recitativo, escrita y compuesta por Richard Fleckno'. Un prólogo importante (reimpreso en Haun) da ideas de Fleckno sobre ópera, adquiridas durante las visitas a Génova y Venecia y tres años en Roma. Menciona a Monteverdi como un modelo, pero declina hablar más allá de la música 'antes de la publicación de esta, como dentro de poco pretendo hacer, con un "Treatise of the Air of Musick". El tratado nunca fue publicado.

"The Marriage of Oceanus and Brittania" descrita en la página de título del libreto como ‘una Ficción Alegórica que realmente declara la Riqueza, Gloria y Poder de Inglaterra por Mar, para ser Representada en Música, Danzas y Escenas Apropiadas' muestra la influencia de la ópera de Davenant. La mezcla de recitativo italiano, danza francesa y mascarada inglesa prefigura un acercamiento inglés característico a la ópera que vendría décadas más tarde. Ambos libretos son ejemplos bien forjados de su género y muestran una comprensión perspicaz de la ópera italiana de los años 1640.

En su "Of a petty French lutenist in England" (Caracteres Enigmáticos, 1658) Fleckno denuncia la música de [Denis?, Ennemond?, Jacques] Gaultier y Dufaut, alegando técnica débil y una falta de variedad en la interpretación de los laudistas franceses visitantes y denunciando la moda entre el señorío inglés de admirar y contratar a esos visitantes. Una canzonet de Fleckno, "Go Phoebus go", fue impresa en "The Musical Companion" de Playford (1672).