El joven Okeover se hizo organista de la Catedral de Gloucester el 25 de abril de 1640 (su nombre aparece allí en libros de cuentas ya en 1635). En ese momento la catedral recibió un nuevo órgano construido por Thomas Dallam, y el instrumento fue evaluado por Thomas Tomkins, que de vez en cuando visitó la catedral entre 1639 y 1641, y a quien Okeover debe haber conocido. En 1642 Okeover se casó con Mary Mills, y tuvieron un hijo, John, en 1656. En 1651 las miserables condiciones de Okeover habían llamado la atención; aunque era simpatizante de la causa parlamentaria, se volvió un mendigo en la fundación de la antigua catedral en 1655, y permaneció así hasta la Restauración, cuando se mudó a Wells. En julio de 1663 el nombre de John Browne, su sucesor como organista en Wells, reemplazó el suyo en las cuentas catedralicias. Entre 1664 y 1665 Mary Okeover recibió pago por su hijo, que era uno de las coristas.

La reputación de Okeover era evidentemente local y no nacional: su música de conjuntos sólo aparece en las colecciones manuscritas del copista de Gloucester John Merro, y en ningún punto aparece el nombre de Okeover en los documentos de alguna Capilla  Real. Sin embargo, estaba claramente al tanto de las obras de algunos de los principales compositores de la corte, pues anthems de Byrd, Gibbons y otros aparecen en cantidades significativas en un libro de partituras manuscritas que compiló mientras estaba en Gloucester.

Sólo una de las composiciones de iglesia de Okeover, el full anthem de cuatro partes "Grant, we beseech thee, merciful Lord", sobrevive intacto. Significativamente, algunas de las fuentes manuscritas de sus cuatro himnos supervivientes tienen asociaciones Rurales Orientales y sugieren que, como su producción de consort, su música sacra no circuló ampliamente. En una de las fuentes de Gloucester hay una copia manuscrita de Barnard al que se hicieron algunos agregados escritos a mano, incluyendo la música incompleta de Okeover sobre versos del salmo 21, "The king shall rejoice".

Aunque no quizás en la línea de vanguardia de la música inglesa de conjuntos del siglo XVII, la obras de Okeover se comparan favorablemente con las de sus contemporáneos más eminentes, Coprario, Ferrabosco, Lawes y Jenkins.