El origen lodigiano resulta de las portadas de los tres libros de música que publicó Osculati. No hay noticias relacionadas con su infancia y su educación. Probablemente entre mayo y junio de 1601 llegó a la confederación polaco-lituana, con un grupo de músicos del norte de Italia dirigidos por Giulio Cesare Gabussi. Fue empleado en la capilla real de Zygmunt III Vasa, que desde los años noventa del siglo XVI reclutaba músicos italianos; pero, dispersa la mayor parte de los documentos de archivo, no es posible determinar la naturaleza exacta de su empleo en Polonia. En una lista de dos docenas de músicos italianos pertenecientes a la Capilla Real, escrita el 18 de marzo de 1602 con motivo de la salida del grupo en el séquito del rey de Vilna en la época de Varsovia, Osculati aparece como cantante (tenor). En 1601-1602 trabajó bajo la dirección del mencionado Gabussi, maestro di cappella, luego (desde 1602) bajo la dirección de Asprilio Pacelli, residiendo con el grupo de vez en cuando en Varsovia o en Cracovia. También fue activo como compositor, del mismo modo que otros empleados italianos en Polonia en la época de Zygmunt III: entre otros, Pacelli, Vincenzo Bertolussi (Bertolusi), Antonio Patart y Giovanni Valentini.

En 1604 apareció en Venecia la primera colección de composiciones de Osculati, "Missæ quinque vocum ... Liber Primus", dedicada a Zygmunt III: la dedicatoria celebra al soberano como un generoso mecenas de las artes, y de los músicos en particular. El libro contiene cuatro misas a cappella hechas al estilo tardío renacentista de bienvenida al rey polaco y aumentado abarcando las décadas de las misas compuestas por italianos activos en la corte (Pacelli, Giovanni Francesco Anerio, Marco Scacchi). En el mismo año, en la miscelánea "Melodiae sacrae" publicada en Cracovia por Bazyli Skalski, apareció el primer motete de Osculati, "Nativitas tua Dei Genitrix" para cinco voces, estilísticamente similares a las misas: la edición, que contiene obras de diversos músicos italianos y polacos de la Capilla Real, fue organizada por el romano Vincenzo Gigli (dedicatoria fechada en Cracovia, 18 de Mayo de 1604), un músico de la corte, que la dedicó al archiduque Fernando de Habsburgo, hermano de Zygmunt.

Partitura de "Quid n.oraris" de Giulio Osculati, en "Parnasus Musicus Ferdinandeus" de Ioanne Baptista Bonomet (Venecia, 1615)

El "Liber primus motectorum" de Osculati (Venecia, 1609) da testimonio de una expansión y evolución de las técnicas compositivas.Contiene dos motetes para 5-7 voces y órgano, y motetes para dos y tres coros a 8-12 voces. La colección está dedicada a Aleksander Chodkiewicz, conde de Szkłów y Mysz, gobernador de la vaivodía de Trakai. Como se evidencia en la dedicatoria (Cracovia, mayo de 1609), el noble polaco, fascinado por la cultura italiana (en 1589 había estudiado en Padua), apoyaba financieramente a Osculati. Los motetes policorales entran en el tipo tradicional de 'cori spezzati': la homofonía omoritmica prepondera sobre la imitación contapuntística.

El mismo hecho de que Osculati haya publicado dos libros suyos -circunstancia de hecho rara en esa época en la Confederación- atestigua el rango que debía tener entre los músicos del rey. Su reputación se confirma por la presencia de una docena de obras (dedicadas principalmente a los motetes de 1609) en gran miscelánea alemána ampliamente divulgada, junto con otros italianos activos en Polonia (Luca Marenzio, Bertolussi, Pacelli, Gabussi, Annibale Stabile, Patart): la antología "Florilegii Musici Portensis" [...] Pars altera, editada por Erhard Bodenschatz (Leipzig, 1621); y las cuatro partes del "Promptuarii musici, Sacras harmonías sive motetas V. VI. VII. et VIII. vocum e diversis [...] autoribus editado por Abraham Schade (Schadaeus) y Gaspar Vincent (Estrasburgo, 1611, 1612, 1613 y 1617).

Varias piezas (motetes y misas) se transcribieron en manuscritos en polaco y alemán, procedentes entre otros de Cracovia, Danzig, Wroclaw, Legnica, Pelplin y Bardejov (Eslovaquia): especialmente significativa, con tres motetes de Osculati de 1609, es la tablatura de órgano de la abadía cisterciense de Pelplin, compilada en gran parte en los años 1620 a 1630 (hoy en la Biblioteca Diocesana de Pelplin), copiosa fuente de música de órgano de finales del Renacimiento y el barroco temprano (aproximadamente 900 composiciones de autores polacos, italianos, alemanes, austriacos, ingleses, flamencos y españoles).

Osculati debió regresar a su patria a más tardar en 1614: en octubre de ese año era, de hecho, maestro di cappella de Santa María dell'Incoronata en Lodi. Entre los años 1616 y 1621 fue organista de la misma iglesia Tarquinio Merula: Osculati debe haberlo estimulado a ocupar un puesto en la corte de Segismundo III, en torno a 1621. El último libro de Osculati, "Sacra omnium solemnitatum vespertina psalmodia, cum cantico Beatae Virginis Mariae tam vocibus quam instrumentis concinenda", apareció en Venecia en 1615 (pero el prefacio, así como parte del 'basso pro organo', llevan fecha 1614). Los "16 salmos" (para todo el año litúrgico) y el "Magnificat" presentan técnicas musicales más variadas que las de los dos libros anteriores: al lado de los cantos relacionados con los motetes poli corales de 1609 figuran cantos tipo poli coral de género concertato, con secciones tanto solistas como para pocas voces, no sin un cierto rasgo de virtuosismo (como en el Salmo 112, "Laudate Pueri"); los instrumentos se limitan a doblar las voces.

En "Parnassus musicus Ferdinandeus" promovido por el bergamasco Giovanni Battista Bonometti (Venecia, 1615), miscelánea que incluye especialmente composiciones de miembros de la capilla musical del archiduque Fernando de Absburgo, aparece otro motete de Osculati para cuatro voces y bajo continuo, estilísticamente similar a los motetes de 1609: es probable que haya sido compuesto cuando aún estaba en Polonia.