Siendo niño pudo haber conocido a Johann Walter, que vivía en Torgau en ese tiempo. Desde 1585 a 1588 fue miembro de la Kapelle del obispo de Olomouc y bien pudo haber sido vice-Kapellmeister. Desde 1590 hasta 1593 fue tenor en la Hofkapelle del Margrave Georg Friedrich de Brandeburgo-Ansbach y después, hasta 1595, instrumentista en la Hofkapelle en Wolfenbüttel. En 1595, principalmente a través de la intervención del Kapellmeister de Kassel, Georg Otto (que también era oriundo de Torgau), se trasladó a Kassel como instrumentista en la Hofkapelle de Moritz, Landgrave de Hesse-Kassel. Fue nombrado vice-Kapellmeister y copista en 1599 después que Hans Leo Hassler había rechazado el cargo. En este puesto fue uno de los maestros del joven Heinrich Schütz.

Su retiro en 1618 o 1619 fue casi seguramente vinculado con la muerte de Otto en noviembre de 1618; que no lo sucedió en su cargo fue probablemente debido simplemente a su edad. Durante sus últimos años fue propietario de una posada en Kassel. Apenas es conocido como compositor. Un "Te Deum" y una "Cantio sacra" que se dijo haber sido suyos fueron una vez conocidos en Darmstadt (este último fue destruido durante la Segunda Guerra Mundial). Según Zulauf un "Magnificat per universos 8 tonos" de cuatro partes de 1594 solía existir en un manuscrito, pero era probablemente idéntico al "Canticum Beatae Mariae" de cuatro partes de 1599, que se ha demostrado ser una copia de Ostermaier de una obra de Otto.

El trabajo de Ostermaier como copista es más significativo. Se puede ver en dos libros de coro cuidadosamente escritos en el "Luther Room" de la Stadtkirche en Schmalkalden, una de las residencias de los landgraves de Hessen-Kassel; contienen principalmente música de la escuela veneciana de alrededor de 1600 y obras de Gregor Aichinger y Hans Leo Hassler.