Se piensa que Sympson Sr. puede haber preferido identificarse como un simple artesano, en lugar de mostrar un alto perfil de simpatizante católico, en un momento en que se perseguía a los católicos en Inglaterra. Hay una teoría (sustentada por Urquart) de que Christopher Simpson Jr., el músico, podría ser el mismo Simpson (o Sampson) que fue educado como Jesuita en Europa continental y se ordenó como sacerdote católico en 1629. Sin embargo, la muerte de Simpson en 1669 no concuerda con la evidencia de que el Simpson Jesuita vivió hasta 1674.

Imagen en "The Division Violist" posiblemente mostrando a Christopher Simpson - 1659

Simpson luchó en la Guerra Civil inglesa, en el lado Realista y, en 1642, era oficial en el ejército del Conde de Newcastle. Luego del sitio de York, Simpson buscó refugio en el feudo de Sir Robert Bolles (1619–1663), en Scampton, Lincolnshire, donde Bolles lo empleó como músico residente y tutor de su hijo John.

Simpson permaneció en la residencia de Bolles (en Lincolnshire, o en su casa de Londres) por el resto de su vida. Dictó su testamento el 5 de mayo de 1669 y se abrió en Londres el 29 de julio de 1669. Parece probable que murió en la casa de Sir John Bolles en Holborn, Londres, o posiblemente en Scampton Hall.

Simpson hizo una pequeña contribución a la obra de John Playford "A Brief Introduction to the Skill of Musick", pero es más conocido por su propio libro, "The Division Violist, or the Art of Playing upon a Ground" (publicado en 1659) que es una colección de instrucciones prácticas, organizada en tres secciones: "Of the Viol itself, with Instructions how to Play upon it”; “Use of the Concords, or a Compendium of Descant”; y “The Method of ordering Division to a Ground". La segunda edición (publicada en 1665) es un texto paralelo en inglés y latín, dirigido así a los mercados europeos británicos y continentales. Fue una publicación muy exitosa y continuó apareciendo en nuevas ediciones durante sesenta años después de la muerte de su autor. Con el renacimiento de la música antigua durante el siglo XX, y el renovado interés en la viola da gamba, el libro de Simpson fue leído con renovado interés por aquellos que buscaban redescubrir la "auténtica" técnica para tocar el instrumento.

Simpson escribió una corta guía para la composición musical en 1665: "The Principles of Practical Musick" (dedicado a Sir John St Barbe, otro de sus alumnos) y extendió esta en su publicación de 1667 "A Compendium of Practical Musick".

Muy pocas de las composiciones musicales de Simpson aparecieron impresas durante su vida, excepto aquellas incluidas como ejemplos en sus libros. Algunas de sus composiciones sobreviven en forma manuscrita. Por ejemplo compuso dos colecciones de fantasías tituladas "The Monthes" y "The Seasons", que consisten en una parte de tiple y dos de viola da gamba, con continuo.
Todas sus obras instrumentales supervivientes son para conjuntos de viola o para viola sola, un instrumento sobre el que escribió que "una viola en manos de un excelente músico puede (sin ninguna duda) ser reconocida entre los mejores instrumentos musicales”.