No hay seguridad acercadel lugar y año de su nacimiento. Era hijo de George Webster, laudista en una compañía de actores y músicos ingleses  que recorrieron Alemania alrededor de 1600. Su poco común primer nombre podría indicar que nació en Kassel, llevando el nombre del Landgrave Moritz de Hessen-Kassel. Se lo registra por primera vez en la corte del conde Ernst III de Schaumburg-Lippe en Bückeburg, donde Thomas Simpson también era empleado; Webster contribuyó con cuatro piezas al Taffel-consort de Simpson (1621).

El conde murió en 1622 y poco después Webster viajó a Inglaterra, probablemente por primera vez, donde fue nombrado laudista real por carta-patente fechada el 9 de junio de 1623. Recibió concesiones para comprar cuerdas para las violas así como para los laúdes, por lo que probablemente tocaba instrumentos de arco así como también pulsados. Tres libros de divisiones, probablemente para violón, están incluidos entre los varios ‘bookes, and papers that were Mr websters’ listados en un inventario de las posesiones de William Cavendish, Duque de Newcastle, que empleó a Webster.

En la corte Webster fue sucedido por el intérprete de viola Theodore Steffkin por carta-patente fechada el 7 de abril de 1636, por lo que probablemente murió alrededor de ese tiempo.  No se sabe que haya sobrevivido ninguna música para laúd de Webster, y sólo existen dos colecciones de divisiones para violón.