Probablemente estuvo involucrado en la vida musical de la corte y el teatro de Londres desde una edad temprana, al parecer desde 1614. Hay canciones suyas para "The Maske of Flowers" y "Valentinian", ambas de ese año, y estaba conectado con los ‘King's Men'.Sobreviven canciones suyas para obras presentadas por ellos entre 1614 y 1629. En vista de esta asociación parece probable que él fuera realmente el 'Jacke Wilson' a quien se alude en la edición de 1623 de " Much Ado about Nothing", a pesar de la tibia recepción que la sugerencia ha tenido desde que se hizo en 1846 (la alusión puede no ser a la primera presentación de la obra en 1604, sino a alguna presentación antes de 1623).

Wilson fue recomendado al Lord Mayor de Londres por el Vizconde Mandeville el 21 de octubre de 1622 como uno de los 'Servants of the City for Music and voice' y fue nombrado a su tiempo servidor de la ciudad, una posición que todavía mantenía en 1641.  En 1635 entró en los King's Musick entre los laúdes y voces con £20 anuales. La corte se trasladó a Oxford durante la Guerra Civil en 1642, y el 10 de marzo de 1644 Wilson se graduó DMus en la universidad. Dos años después la guarnición se rindió, y él dejó la ciudad para albergarse cerca  en la residencia de Sir William Walter de Sarsden, Churchill; se quedó allí hasta 1656, cuando fue nombrado profesor de música en la universidad. Su notable personalidad hizo su marca en la escena de Oxford, sobre todo en las reuniones musicales y otras parecidas.

En 1661 renunció al profesorado en favor de su amigo Edward Lowe (quién hizo copias manuscritas de muchas de las canciones de Wilson), y fue nombrado de nuevo en el King's Musick. Sucedió a Henry Lawes como Gentleman de la Capilla Real luego de la muerte de éste en 1662. Cada vez más ambos cargos se deben haber vuelto sinecuras a causa de su avanzada edad, aunque no le impidió la realización de un segundo matrimonio, con Anne Penniall el 31 de enero de 1661, en la Abadía de Westminster, con 66 años (la mención de una hija en su testamento indica un matrimonio anterior). Fue enterrado en los claustros de la Abadía de Westminster.

Wilson como compositor de canciones era bastante vigoroso; un compositor "atolondrado"  que llegaba a ser caprichoso, cuando no francamente popular. Sus canciones despliegan menos versatilidad que las de Robert Johnson. Podía escribir una melodía sinceramente buena, de hecho, tenía el toque común, y algunas de sus canciones pueden confundirse con genuinas baladas. En vena más sofisticada podía manejar el estilo declamatorio eficazmente, pero le faltó la habilidad de Johnson para explorar niveles más profundos de carácter y sentimiento.