Poco sabemos sobre sus orígenes y su primera formación musical. Hizo sus votos como franciscano en el convento de Palma  del Friuli en Venecia, y ganó el grado de  bachiller en el seminario franciscano de Asis; luego estudió contrapunto con Lotti. El 1 de septiembre de 1700 fue elegido maestro di cappella de San Francesco en Bolonia. Más tarde ocupó el mismo cargo en Santa María Gloriosa dei Frari en Venecia desde 1701 a 1703, y en la basílica de San Antonio en Padua desde el 3 de mayo de 1703 hasta el 5 de abril de 1727. Intercambió puestos con Giuseppe Antonio Rinaldi, maestro di cappella en la dei Frari (1715–27), y así volvió a Venecia para pasar sus últimos años. Durante su vida Calegari fue bien conocido por su música y su extenso conocimiento de la teoría de la música. Benedetto Marcello envió a Calegari sus salmos "Estro poetico-armonico" y su "Trattato teorico musico" para  recibir su opinión; las cartas de crítica de Calegari (1724 y 1726) se publicaron con los salmos.

Calegari expuso la teoría de la inversión de los acordes un poco antes que Rameau, como se muestra claramente en el bajo figurado de un “Kirie” fechado en 1721. A diferencia de las teorías de Rameau, sin embargo, las de Calegari nunca se publicaron; ellas ejercieron por consiguiente sólo una influencia local, principalmente en sus alumnos entre los que estaba Francesco Antonio Vallotti. Estos compositores, sobre todo el propio Calegari, emplearon las inversiones de acordes disonantes en tal magnitud que fueron llamados la ‘Scuola dei rivolti'; sus reglas fueron explicadas racionalmente por Giordano Riccati en un tratado corto publicado en 1762.

El tratado  teórico más importante de Calegari es "Ampla dimostrazione degli armoniali musicali tuoni" (1732), que contiene varios conceptos nuevos y únicos,  entre ellos un excepcional tratamiento de la disonancia. Al escribir un bajo figurado, explicaba Calegari, un compositor podría usar los números 2, 4 y 6 por conveniencia, pero el intérprete debe entender que ellos representan las disonancias de 9ª, 11ª y 13ª respectivamente. El vocabulario armónico de Calegari incluye de hecho acordes de 9ª, 11ª, 13ª y 14ª, y él mostraba una notable habilidad invirtiéndolos. Sin embargo no muestra cómo deben comprenderse las figuras en sus ejemplos musicales. La primera música de Calegari tiene a menudo un estilo de bajo continuo brillantemente texturado. Pero cuando estudió la música de Palestrina, y cuando sus propias teorías se desarrollaron, su música asumió una sonoridad polifónica más amplia, más elaborada, para las que  usó a menudo  hasta ocho partes. Estos trabajos más tardíos muestran cómo Calegari manejaba algunas de las disonancias en cuestión.  Al contrario de los muchos teóricos de su tiempo, Calegari nunca se refirió en sus escrituras a acústica o matemática.