Puede haber sido pariente del compositor menor Girolamo Calestani, contemporáneo suyo también originario de Lucca. Vivió en Pisa, donde enseñó música a Isabella Mastiani, miembro de una familia principal de allí. Ella había cantado sus canciones mientras él la acompañaba, como explica al dedicarle (bajo su nombre de casada) su único volumen conocido, "Madrigali et arie… parto primo", para una y dos voces y continuo (Venecia, 1617).

Edición discográfica con una obra de Vincenzo Calestani

Puede haber tenido conexiones con la corte de Medici y más probablemente con los Cavalieri di Santo Stefano en Pisa, pues incluyó en su volumen piezas de Antonio Brunelli y Giovanni Bettini, que trabajaron para los caballeros, y de Giovanni Del Turco, que era uno de los caballeros, así como un dúo propio, "Vagheggiando le bell´onde", descrito como ‘Scherzo sopra il tamburo alla turchesca', posiblemente refiriéndose a las hazañas de los caballeros contra los turcos.

El volumen de Calestani, que contiene 25 solos y tres dúos suyos, es uno de los más atractivos y variados libros italianos de canciones de principios del siglo XVII. En los madrigales, que se distinguen por declamación expansiva y ritmos flexibles, muestra un sentimiento real por la forma: una pieza como "Arde, misera, il core", que exhibe todas estas cualidades es un ejemplo excelente de un madrigal solo. Algunas de las canciones estróficas muestran la influencia de la música de danza; por ejemplo, la música de "Io pur deggio partire" en ritmo de galliarda, se convierte en una corrente en la siguiente "Accorta lusinghiera". Como la mayoría de las canciones estróficas incluyen aquí también ritornellos que son variaciones sobre las propias canciones. Estas piezas son bastante atractivas, pero son superadas por "Damigella, Tutta bella" que está en ritmo de hemiola y es una de las canciones más atractivas de su tiempo, y por "Folgorate, Saettate" que probablemente es la primera canción que anuncia la posterior transformación de la canción estrófica corta en el aria sensual, más amplia y más sofisticada de la cantata de finales del siglo XVII.

Las muchas correcciones a la copia del libro de Calestani en la Biblioteca Nazionale Centrale, Florencia son probablemente de su propia mano. Brunelli incluyó una canción suya en su "Scherzi, arie, canzonette e madrigali" (Venecia, 1614), y hay dos responsorios suyos de 1612.