Extrovertido e independiente, sus escritos satíricos frecuentemente producían encarcelamiento o destierro, y él no era extraño a la violencia de sus tiempos. Participó en la matanza del asesino de uno de sus hermanos y fue mutilado de por vida por una herida de bala en su pie izquierdo. Siendo joven su espíritu inquieto y los altercados frecuentes lo llevaron a viajar ampliamente por Alemania y a lo largo de Italia.

Edición discográfica de obras de Bellerofonte Castaldi

Mientras estaba al servicio del cardenal Alessandro d'Este en 1619, Castaldi residió en Roma, y vivió allí de nuevo en 1630. El resto de su tiempo lo pasó principalmente en su querida Módena y en Venecia, donde estaba la mayor parte del tiempo en casa con su pequeño círculo de amigos -músicos, artistas y escritores, entre ellos los polémicos poetas Fulvio Testi y Alessandro Tassoni. Castaldi fue generoso en sus alabanzas a su amigo intérprete de tiorba J. H. Kapsberger. También fue uno de los primeros comentaristas en reconocer el genio de su amigo Claudio Monteverdi. Mucha de esta información se revela en la autobiografía de largos versos, cartas y poemas de Castaldi. 

La personalidad excéntrica y técnica virtuosa de Castaldi se reflejan en sus dos volúmenes de música. Sus sofisticadas composiciones para tiorba sola están entre las más exigentes, aunque refinadas, en el repertorio. Escritas en tablatura de laúd italiano, están contenidas en los "Capricci" de 1622, que él mismo grabó. Los solos son principalmente danzas (correntes y galliardas); algunos son fantasías y otros están en forma libre con títulos imaginativos como "Un bocconcino di fantasía". Los nueve dúos para 'tiorba e tiorbino' entre los "Capricci" son raros ejemplos de música escrita para el tiorbino, una tiorba pequeña afinada una octava sobre el instrumento normal. . Otro volumen impreso de Castaldi, "Primo mazzetto di fiori" (1623), contiene 19 arias estróficas, tres madrigales y cuatro variaciones estróficas para una a tres voces, acompañadas por una línea de bajo no figurado. 15 canciones son composiciones sobre poemas del propio Castaldi.