Es posible que asistiera a la Scuola degli Accoliti en Verona. Fue primero a Dalmacia en 1603 como maestro di cappella temporal de la Catedral de Split y se quedó allí probablemente hasta 1607; no se sabe donde estuvo desde entonces  hasta 1613, cuando volvió a su antiguo puesto en Split. La indicación de algunas de sus obras del catálogo de la biblioteca del rey de Portugal podría conducir a considerar la posibilidad de su residencia portuguesa en esos años. Es posible que regresara a Dalmacia por invitación del obispo Marcantonio de Dominis, que mostraba interés en promover la música en la catedral.

Cecchino fue, junto con su contemporáneo G. Schiavetto, la figura más importante de la floración de música dálmata comenzada a mediados del siglo XVI bajo la influencia prominente de la escuela italiana. Como ya sus compatriotas que lo habían precedido, el músico de Verona debió luego insertarse en un contexto cultural que, como ofrecía precarias condiciones de vida por las continuas incursiones turcas y la falta de un patrocinio principesco y cortesano, era sin embargo un campo fértil para el desarrollo musical como es testimoniado tanto por el embajador veneciano J. Soranzo que en 1575 ya afirmaba que estaban en Ragusa 'muchos excelentes músicos', como por el propio Cecchino que en la dedicatoria de su Op. 9 (Venecia, 1616) augura que en Split 'este arte pródigo, con aplausos de miles de oídos demuestre su valía'.

Edición discográfica con obras de Tommaso Cecchino

En diciembre de 1614, coincidiendo con la caída de Dominis del poder, dejó Split para convertirse en maestro di cappella de la Catedral de Lesina y se quedó allí por el resto de su vida. Sus predecesores allí habían sido organistas capaces de mantener música adecuada para  los servicios, pero estaban fuera de contacto con la escena contemporánea de Italia; él, sin embargo, elevó el estándar musical en Lesina a un nivel más alto que nunca antes en la vida y que apenas se ha igualado desde entonces. 

En casi todas sus obras Cecchino fue conciso y un poco moderado. Ésta podría haber sido una característica completamente personal, pero es probable que su estilo fuera formado por el gusto de la gente en Dalmacia y por el tamaño y habilidad de los grupos interpretativos a su disposición. Precisamente es esta economía de medios expresivos la que presta un encanto particular a su música. El tercer libro de "Amorosi concetti" contiene varias  pequeñas obras maestras, como "Io senza fede?". y "Luci belle e spietate"; y el dúo "O rosetta, che rosetta" no es inferior a la música sobre el mismo texto de Caudio Monteverdi. En "Canti spirituali" Cecchino formó un ciclo de seis monodias que describen los rasgos de un retrato de Cristo muerto, con un efecto que lo convierte en una pequeña cantata. Sus misas Op. 11 combinan  eficazmente la prima y seconda pratica: la escritura contrapuntística está principalmente reservada para las secciones exteriores, mientras las secciones internas más largas son predominantemente homofónicas. Sus motetes de cinco partes están casi todos basados en el principio del concertato y se parecen mucho a las obras de sus contemporáneos venecianos.

La permanencia de Cecchino en Lesina y las obras que escribió allí proporcionan una interesante ilustración de la rápida difusión del estilo monódico en las regiones periféricas de la República veneciana. Que sus obras fueron conocidas en Alemania y en otras partes de Europa del  norte no sólo está demostrado por la aparición de diez de ellas en antologías impresas allí, sino también por la referencia de Michael Praetorius a él en el tercer libro de su "Syntagma musicum".