Hijo del herrero Hans Dilliger, creció en modestas condiciones. Recibió su primera educación académica y musical en la Lateinschule de Eisfeld. Cuando terminó sus estudios formales fue, después de una estancia corta en Naumburgo, a Magdeburgo, donde se hizo alumno de Michael Praetorius al parecer desde 1611 a 1616, como lo indica una anotación que Praetorius hizo en 1616 en un álbum guardado por Dilliger.

El álbum también contiene inscripciones de muchos músicos locales, ministros y oficiales públicos que proporcionan pistas sobre la diversidad de talentos y amplia actividad musical en Magdeburgo en ese tiempo. Luego Dilliger se trasladó a Wittenberg en 1618, y el 27 de febrero se matriculó en la universidad para estudiar teología. Se casó a fines de ese año con Margaretha, con quien tuvo doce hijos, luego de su nombramiento como Kantor en la Haupt-und Schlosskirche.

En 1623 se le concedió el grado de Magister. Dos años después aceptó un puesto como Kantor en Coburgo, la ciudad que se volvió su hogar. Los años 1625-1633 fueron musicalmente los más productivos de su vida, creando unas 30 colecciones, pero en 1633 entró en el ministerio sacerdotal. (Su obra más grande, "Thesaurus musicus novus", una colección de 136 piezas, se perdió en la destrucción de Magdeburgo en 1631 durante la Guerra de Treinta Años.).

Los años de Dilliger en Coburgo fueron llenos de inquietud y dolor. Devastación, hambre y plaga asolaron la tierra; la muerte invadió su casa, llevándose a su madre en 1635 y a su esposa Margaretha en 1641 a la edad de 44 años. Pero permaneció activo en el ministerio hasta el último año de su vida, a pesar de frecuentes graves enfermedades. 

Dilliger compuso sólo obras vocales sacras, pero ellas exhiben las mayores tendencias musicales en la Alemania de su tiempo: música coral para cantantes especializados con y sin acompañamiento, y canciones para congregaciones. Ellas incluyen más de 100 motetes contrapuntísticos, muchos basados en corales (algunos poli corales, mostrando la influencia de Hieronymus Praetorius), unas 200 canciones homofónicas para cuatro y cinco voces y conciertos italianizados con música sobre textos emotivos para más de seis voces con continuo. Dilliger escribió todos estos tipos de música hasta 1633, pero luego, después de su cambio de músico a ministro, se concentró en canciones devotas para los legos.

Como obras similares de Schein, los motetes de Dilliger para dos y tres voces forman un puente entre el  estilo contrapuntístico del siglo XVI y el más nuevo concierto vocal acompañado instrumentalmente con la voz más baja simultáneamente con texto y adorno. Pero es muy moderno en sus conciertos, que demuestran un interés perspicaz en el 'stile nuovo', también reflejado en el número de composiciones de compositores italianos que incluyó en sus publicaciones.