Un contrato fechado en 1608 indica que sería puesto de aprendiz de Sir Nicholas Saunderson de Fillingham, cerca de Lincoln, para enseñar a los niños de Sir Nicholas ‘in skill of musick and plaieinge uppon instruments’, pero puede haber dejado el distrito en 1611, y se casó en Londres en 1614.

Aparentemente desarrolló parte de su corta carrera en Alemania, donde puede haber muerto.

"The Fitzwilliam Virginal Book" incluye cuatro piezas atribuidas a Richard. Giles le enseñó evidentemente a su hijo a componer, pues las piezas de Richard reflejan fielmente el estilo característico de su padre. "Nobody’s Jigg", o "Fleet Street" es su obra más exitosa, pareciendo ser la mejor de las composiciones populares de Giles por su tratamiento sensible e imaginativo del teclado. Sus otras obras existentes incluyen "Dúo", "Fain would I wed" y "Hanskin" (todas para  teclado.