Obtuvo su educación musical gracias a la generosa ayuda del conde Simon VI de Lippe, amante de la música y el arte. Cuando tenía 11 años el conde lo hizo corista en su Hofkapelle en Detmold y en Schloss Brake, cerca de Lemgo. Este hizo los arreglos para que estudiara órgano con el organista de la corte, Cornelius Conradus, lo nombró para suceder a Conradus después de su muerte y lo apoyó mientras estudiaba con Giovanni Gabrieli en Venecia desde 1607 a 1610.

Edición discográfica con "Il Primo libro de Madrigali" de Johann Grabbe

A su regreso Grabbe llevó a cabo inicialmente sus deberes anteriores  como organista de la corte, pero cuando su patrocinador murió en 1613 se suspendieron los gastos en música de la corte, y en 1614 se volvió vice Kapellmeister del conde Ernst III de Schaumburg-Lippe en la cercana corte de Bückeburg. Habiendo podido estudiar ya la escuela holandesa de Sweelinck con Conradus y la música italiana con Gabrieli, Grabbe se familiarizó ahora con la música instrumental inglesa, pues alrededor de ese período William Brade y Thomas Simpson estuvieron empleados durante algunos años como músicos de la corte en Bückeburg; ambos incluyen piezas suyas en colecciones instrumentales.

Durante la Guerra de Treinta Años las actividades musicales en la corte disminuyeron severamente y desde por lo menos 1635 Grabbe se desempeñó como empleado de granos. Como Schütz en 1611, aunque dos años antes, produjo un volumen de madrigales italianos como su primera publicación durante su estancia en Venecia. Ambos compositores desplegaron dominio del estilo del madrigal italiano moderno. Su música de "Alma afflitta" de G. B. Marini no sólo muestra similitudes en el ritmo de la declamación sino también en los contornos de las líneas melódicas y en las  figuras usadas para ilustrar palabras particulares.