Durante la década de 1590 Leighton se involucró en las actividades habituales de la aristocracia terrateniente, conectándose con la corte y la vida pública de Londres y negociando contratos de arrendamiento e hipotecas. Richard Topcliffe en una carta a Sir Robert Cecil (11 octubre 1600) declara que Leighton fue 'en algún momento un seguidor del conde de Essex, de quien era pariente lejano. En 1601 fue miembro del Parlamento de Much Wenlock, y el 11 de diciembre 1602 fue juramentado como miembro de la Honorable Band of Gentlemen Pensioners. Leighton fue nombrado caballero durante la coronación de James I, en cuyo honor escribió en 1603 un conjunto de 221 estrofas titulado "Vertue Triunphant", o una Descripción animada de las cuatro Virtudes Cardinales.

El primer registro de sus actividades es la de una acción que llevó a cabo en Chancery, el 27 de Junio de 1594, contra Ralphe Marston para recuperar una deuda contraída en 1589. Hay varios registros públicos relativos a las acciones, los contratos de emisión, escrituras, multas, etc., que implican propiedades en Shropshire, Staffordshire y Derbyshire.

Desde alrededor de 1604 la posición financiera de Leighton se deterioró. Un número creciente de acciones fueron llevadas en su contra por deudas, y al parecer se registraron  interminables obligaciones contraídas. En 1608 fue declarado fuera de la ley por la patente de letras, y en algún momento entre 1606 y 1609 parece haber dejado los Gentlemen Pensioners, debido sin duda a la proscripción o incluso al arresto. En 1609 el tribunal superior de justicia le ordenó varias veces entregarse en la Prisión de Marshalsea; durante algún tiempo no cumplió la orden, pero estuvo en la cárcel alrededor de 1612.

En 1612 Leighton escribió una colección de poemas semi-religiosos para mostrar 'la menor parte de mi descontento y verdadero arrepentimiento' bajo el título “The Teares or Lamentations of a Sorrowfull Soule”. Se ingresó en Stationers’ Hall el 25 de enero de 1612/13 y fue impreso por Ralph Blower. Al año siguiente, como había prometido, Leighton publicó a través de William Stansby una colección de 55 arreglos de muchos de estos poemas por 21 compositores ingleses. Leighton escribió las primeras ocho de las 18 canciones consort, que son todas para cuatro voces y ‘broken consort’. Siguen 12 para cuatro voces sin acompañamiento y 25 arreglos para cinco voces no acompañadas.

La calidad varía desde lo meramente competente (Leighton) a lo muy meritorio (Byrd). En cada caso, la primera estrofa es reforzada y se recomienda a los cantantes cantar las otras estrofas del libro de poemas. El volumen está en doble folio y las partes se presentan en formato de 'table-book', como las contemporáneas canciones para laúd de Dowland y otros. La instrumentación de los números 1 a 18 es la misma que la utilizada por Morley y Rosseter en sus lecciones consort: laúd, bandurria, cítara, contrabajo, flauta y viola aguda. En la forma en que se utiliza un 'broken consort' para establecer el versículo devocional, la colección de Leighton tiene cierta afinidad con los "Salmos de David" de Richard Allison en métrica (1599), para la que suministra un poema comendatorio, y "Sacred Hymns" de Robert Tailour (1615).

Leighton habría dejado la cárcel alrededor de 1615. El 11 de enero de 1615/16 su esposa fue enterrada en St Dunstan-in-the-West, donde la familia había vivido desde 1613 o posiblemente antes (su único otro domicilio conocido fue en Molestrand Oars Rents, Southwark, entre 1605 y 1607). No se sabe nada de él después de ese tiempo, más allá de la resolución de un reconocimiento a Randolph Groome en un informe de Chancery de 1623. Este asiento podría explicar la falta de un testamento y la inscripción en el registro funerario de St Bride, Fleet Street, del 31 de julio de 1622, que dice 'William Layton: A pentioner'.