Su verdadero apellido aparece sólo ocasionalmente en algunos registros contables y en la obra de Tasselli publicada a finales del siglo XVII. En sus obras impresas prefería llamarse con el toponimio Montesardo. No se sabe dónde recibió su formación; las primeras noticias biográficas se refieren a un período en que ya estaba profesionalmente activo como músico y lejos de su lugar de origen y de los centros musicales más cercanos a este. El primer cargo del que se tiene noticia es como organista en la basílica romana de Santa María en Trastevere en febrero de 1603, que mantuvo durante unos meses. En esa época Montesardo ya había tomado los votos. Después de salir de Roma en fecha desconocida, probablemente fue a Florencia, donde iba a estar entre 1606 y 1607 y donde comenzó una peregrinación por instituciones musicales del centro y norte de Italia. De todas estas etapas la más importante fue sin duda el período que pasó en Florencia. A esta permanencia hacen referencia sus dos primeras obras impresas. La primera, "Nuova inventione d’intavolatura, per sonare li balletti sopra la chitarra spagniuola", fue publicada en 1606 por el editor florentino C. Marescotti. En la carta dedicatoria, dirigida a Francesco Buontalenti, Montesardo se refiere al gran entusiasmo que le había provocado llegar a Florencia.

El 'pequeño libreto de ballets' para guitarra, como lo define el propio Montesardo, tiene una doble importancia para el desarrollo de la música instrumental y de baile a principios del siglo XVII. El libro presenta, antes que nada, el primer ejemplo de uso de la tablatura alfabética en una obra impresa para guitarra, un sistema de notación cuya invención reivindica Montesardo y de cuya novedad se hace mención en el frontispicio: 'Nuova inventione di intavolatura, per sonare li balletti sopra la chitarra spagniuola, senza numeri e senza note; per mezzo della quale da se stesso ogn’uno senza maestro potrà imparare' (Nuevo invento de tablatura, para tocar los ballets sobre la guitarra española, sin números y sin notas, por medio del cual cualquiera por sí mismo, sin maestro, podrá aprender). En segundo lugar, junto al alfabeto, el libro ofrece al lector un extenso repertorio de danzas y de fórmulas de bajo. Por primera vez en una publicación italiana se hace referencia a la chacona y a la pasacalle, la primera indicada como un baile, la segunda en plural, como en la etapa más remota de su historia, no como una canción en sí mismao, sino como un 'ritornello'. Otra primicia del libro es contener el primer ejemplo musical de sarabanda. En conjunto, la publicación contribuyó significativamente al desarrollo de la literatura para guitarra española, en un momento en que el instrumento se extendía universalmente en desmedro del laúd, perdiendo su inicial connotación popular.

En abril de 1607 fue contratado como cantante en la basílica de San Petronio en Bolonia, donde permaneció hasta septiembre con un salario mensual de seis liras; posteriormente fue nombrado maestro di cappella en la catedral de Fano, cargo que tuvo desde el 16 de enero hasta el 16 de noviembre de 1608. Al año siguiente, ocupó el cargo de maestro di cappella en la catedral de San Ciricaco en Ancona. Un nuevo y aún mayor signo a Florencia, no sabemos si en la misma permanencia o en la siguiente, está presente en otra obra de Montesardo impresa en Venecia en 1608, que lleva ya en el título un claro homenaje a la ciudad: "L’allegre notti di Fiorenza" (para 2-5 voces). Montesardo dedicó la publicación al hijo de Giovanni Bardi, Piero, conocido especialmente por la carta a G.B. Doni en la que habla de la célebre 'camerata' de su padre. Si la primera obra publicada por Montesardo era un ejemplo de exportación de parte de un músico meridional de un género sentido como autóctono, como la música para guitarra española, la nueva publicación mostraba una completa aclimatación a los nuevos géneros ligados a la monodia acompañada que se estaban afirmando en aquellos años en Florencia, de cuya vida musical "L’allegre notti" es un testimonio inusual y vívido.

La antología contiene en gran parte composiciones de Montesardo, que imita, tanto en las elecciones literarias como en la configuración de la música, el nuevo estilo monódico florentino. Por otra parte, son identificadas como obras de Caccini y de Peri dos melodías que en la colección se imaginan cantadas por ellos.

En 1611 Montesardo se instaló en Nápoles. Allí, al año siguiente, publicó, dedicándolo al virrey Pedro Fernández de Castro, conde de Lemos, un nuevo libro de música, que constituye, como recuerda el propio Montesardo en su dedicatoria, el correspondiente napolitano de la colección dedicada a Florencia. "I lieti giorni di Napoli, concertini italiani in aria spagnuola … Opera XI" son un intento de reproducir y difundir en Nápoles el nuevo estilo monódico, experimentado durante sus años en Florencia. En total hay siete canciones escritas en este estilo en el volumen. La primera, colocada en la apertura del libro, se parece mucho a un prólogo de ópera y es casi un calco del que abre la "Dafne" de O. Rinuccini. La colección muestra por primera vez el uso, en composiciones vocales, del alfabeto para guitarra.

Después de la publicación de "I lieti giorni", Montesardo probablemente dejó Napoli para volver a Lecce. A Angelo Gallone, barón de Tricase, está dedicada una colección de música sacra publicada en Venecia en 1612 ("Amphiteatrum angelicum divinarum cantionum … Opera XII"); mientras que en un libro de motetes hoy perdido ("Paradiso terrestre con mottetti diversi e capricciosi", Venecia, 1619), Montesardo se refería a sí mismo como maestro di cappella de la catedral de Lecce. Después de esta fecha no hay más noticias de Montesardo, que con toda probabilidad aún estuvo activo durante algunos años en Puglia. El caballero y humanista de Lecce Girolamo Cicala lo recuerda en su "Carmina", publicada póstumamente en 1649, con un conmovedor epitafio ('In terris animos olim qui voce beati / aethereis mixtus nunc canis ipse choris'). El testimonio constituye un término cronológico para establecer la fecha de la muerte de Montesardo, que ocurrió antes de 1643 (año de la muerte de Cicala), e indica la familiaridad que el músico tenía con los ambientes literarios de Lecce.

La "Nuova inventione", en la que se presenta el sistema de Montesardo, aportó la tablatura para algunas de las más populares canciones y patrones armónicos de la época, incluyendo el Ruggiero, la bergamasca, la folía y el Ballo del gran duca, siendo además la primera publicación italiana en incluir la Chacona y la passacaglia; estos últimos se equiparan en significado con los ritornellos. Aunque Montesardo parece haber compuesto principalmente música polifónica de iglesia y madrigales, ocupa una posición curiosa en la historia temprana de la monodia. Su "L'allegre notti di Fiorenza", dedicada a Pier Francesco Bardi, se organizó en 'veladas' musicales que se supone tenían lugar en diferentes plazas de Florencia. Incluye, además de los propios experimentos de Montesardo en el nuevo estilo (más piezas para dos a cuatro voces y bajo continuo), canciones solistas de Jacopo Peri y Giulio Caccini y madrigales a cuatro voces de otros compositores activos en la ciudad. "I lieti giorni di Napoli", también muestra fuertes conexiones florentinas en su prólogo, que es similar en poesía y música a los de las primeras óperas, y en su musicalización de poemas de Chiabrera; de hecho, puede ser visto como el primer intento de introducir el nuevo estilo monódico en Nápoles. La publicación también contiene, entre una gran variedad de piezas, una canción de eco y tres cánones puzzle. Un Gervasio Melcarne, dos de cuyos madrigales aparecen en el octavo libro de madrigales para cinco voces de Pomponio Nenna (1618), puede ser esta misma persona.