Poco después de la muerte de su padre (22 de marzo de 1639) se puso de aprendiz de John Benson, publicador de Londres de St Dunstan’s Churchyard, Fleet Street (23 de marzo de 1639/40), durante siete años, logrando su licencia el 5 de abril de 1647, cuando se hizo miembro del Yeomanry of the Stationers’ Company.  Esto le dio el titulo para comerciar como un editor.  Se desempeñó como vicario coral de la catedral de St Paul.

No perdió tiempo asegurándose el alquiler de la tienda en el porche de la Temple Church desde donde se emitieron todas sus publicaciones hasta su jubilación. Esta fue una de las direcciones de Henry Playford hasta 1690, cuando la existencia fue subastada.

En 1653 fue admitido como empleado de la Temple Church, un oficio que mantuvo con alguna distinción hasta el fin de su vida, dedicándose a la reparación y mantenimiento del edificio y a promover el correcto orden de los servicios. Aproximadamente en este tiempo se casó. Cuando su esposa Hannah heredó de su padre, Benjamín Allen, publicador de Cornhill, los Playford se trasladaron (1655) desde el vecindario de la Temple Church a Islington, donde ella estableció un internado para muchachas, que mantuvo hasta su muerte en 1679. Playford regresó entonces a Londres, tomando una casa en Arundel Street, Strand,  que después pasó a su hijo. 

Temple Church, Londres - 1892

En 1681 una carta del rey al maestro y vigilantes requirió que él y otros nombrados fueran admitidos en la corte de ayudantes. Durante el periodo 1651-84 dominó el comercio de publicación de música (entonces virtualmente confinado a Londres) en un negocio en que su hijo Henry Playford lo sucedió. En 1684 se retiró del negocio activo en favor de su hijo Henry y otro joven, Robert Carr. Varios libros, sin embargo, retuvieron su pie de imprenta hasta 1686.

En su testamento de ese año, que nombra a Henry Purcell y John Blow como beneficiarios, manifiesta el deseo de ser enterrado en la Temple Church, o en la de St Faith, la capilla de los libreros en el bajo pegujal de St Paul, pero no se conoce ningún registro del entierro. Playford también estuvo comprometido profundamente con la Company of Parish Clerks de Londres; los presentó con varias copias de sus Salmos e Himnos de 1671, que tenían melodías de salmo arregladas para cuatro voces masculinas. Se le atribuyó la invención de un instrumento encordado llamado 'psalmody' para acompañar salmos métricos.

Aunque no querido en el mundo competitivo de los editores, Playford fue muy estimado por poetas y músicos. Nahum Tate, el poeta laureado, escribió una "Elegía Pastoral" para su muerte que fue puesta en música conmovedoramente por Henry Purcell. Las dedicatorias y prólogos de sus publicaciones reflejan su perspicacia comercial, su xenofobia, y su devoción a la monarquía y al servicio divino decentemente ordenado. 

Las publicaciones de Playford, aparte de los tractos políticos y los trabajos no-musicales misceláneos, entran en tres categorías: teoría de la  música y libros de lecciones para varios instrumentos, que normalmente contienen instrucciones breves seguidas por 'lecciones' o piezas cortas derivadas de aires populares; colecciones de canciones y  piezas instrumentales; y salmos, paráfrasis de salmos e himnos. Empezó a publicar música en 1651; los nuevos libros tuvieron éxito uno a uno rápidamente en los primeros años, poniéndose más esparcidos después.

Las numerosas ediciones de Playford de las melodías del salmo métricas, para una voz (The Whole Book of Psalmes, 1661), dos voces (Introducción, 1658), tres voces (The Whole Book of Psalmes, 1677), cuatro voces (Psalms and Hymns in Solemn Musick, 1671), teclado (The Tunes of Psalms to the Virginal or Organ, c1669), y cittern y gittern (A Booke of New Lessons for Cithern and Gittern, 1652), complementó su trabajo práctico en la Temple Church y la Compañía de Empleados de la Parroquia.

Su objetivo era restaurar las melodías viejas en versiones correctamente armonizadas en lugar de introducir nuevas. El éxito sólo vino detrás de su muerte, con el brote de coros de parroquia voluntarios en los años 1690; muchas de sus armonizaciones de melodías se usaron a lo largo del 18 siglo en Inglaterra, Escocia y Norte America.