Escribió en esa oportunidad el poema "Love me not for comely grace". Un juego de madrigales suyo apareció en 1598 y un segundo en 1609, dos colecciones que contienen sesenta y cuatro piezas. La Hija mayor de Cornwallis se había casado con el tercer hijo de Bess of Hardwick, Sir Charles Cavendish, a quien Wilbye dedicó su Primera Colección de Madrigales en 1598, por su 'habilidad excelente en música, y gran amor y favor a la música'.  La sobrina de Sir Charles era Lady Arabella Stuart, a quien Wilbye dedicó su Segunda Colección de Madrigales en 1609.

En 1600 fue escogido para corregir el Segundo Libro de Canciones de John Dowland. En 1628, a la muerte de Elizabeth Cornwallis, Wilbye fue a vivir con la hija de ella, Mary Darcy, Condesa Rivers en Colchester, donde murió.

Wilbye probablemente es el más famoso de todos los madrigalistas ingleses; sus piezas han sido mucho tiempo favoritas y han sido a menudo incluidas en colecciones modernas. Sus madrigales incluyen " Weep, weep o mine eyes" y "Draw on, sweet night".  Su estilo se caracteriza por una escritura delicada para la voz, sensibilidad aguda al texto y el uso de "relaciones falsas" entre los modos mayores y menores.

John Wilbye, que nunca se casó, escribió solamente sobre el amor, siendo el artista más perfecto de la escuela madrigalista. El musicólogo Joseph Kerman da tributo a 'la seriedad de su cercanía, la sensibilidad de su comprensión de poesía y lenguaje, lo pulido de su estilo y la sutileza de sus ideas musicales y su tratamiento', y lo compara con Luca Marenzio. Hasta nuestro propio tiempo destructivo Hengrave poseía todavía las colecciones de los Kytson, retratos, manuscritos, inventarios que nos dicen qué parte de la música tocaban en sus vidas. Unas pocas millas lejos a través de los campos estaba Rushbrooke of the Jermyns--una hermosa casa Isabelina derribada por Lord Rothschild después de la guerra. Allí residió George Kirby, otro compositor y amigo de Wilbye: ambos pusieron música al texto "Alas, what hope of speeding" en rivalidad amistosa.

Aunque la galería de los músicos en el vestíbulo ya no existe, en Hengrave se puede ver todavía la cámara de Wilbye, mirando al este hacia la iglesia.  Cuando estaba más viejo, fue tratado más grandiosamente: tenía a su disposición una cámara para los músicos, con muchos instrumentos y libros: un baúl con seis violas, otro con seis violines, una caja con siete flautas dulces, cuatro cornetas, sacabuches, oboes, laúdes, flautas, una bandurria, cítaras, virginales y un gran par de virginales dobles en el salón. Entre el gran número de libros de música había un gran libro de cuero rojo y dorado que provenía del saqueo de Cadiz en 1596. La iglesia tenía un par de órganos.  Aquí Wilbye acabó su vida exitosa y bien llevada de soltero rico.